Interrogé sur son passé Benjamin est quelque peu élusif, restant mystérieux et vague. Les quelques informations que vous parvenez à lui tirer sont banales, voire peu intéressantes. Il racontera ainsi qu'il a fait sa scolarité à Poudlard dans la maison Serpendard, et qu'il traînait avec les mauvaises personnes, que ça lui a attiré des ennuis. Suffisamment pour le détourner de ses propres études, qu'il a obtenu de justesse.
Pourtant, Benjamin lorsqu 'il parle de ses «mauvaises fréquentations» ne peut s'empêcher d'avoir un regard songeur. Et pour cause, il parle de Néo-Mangemorts. A l'époque, il était un fervent défenseur de Vous-Savez-Qui, étant un sang-pur, cette idéologie le satisfit et il devint un fanatisé. Il nourrit depuis la bataille de Pourdlard, une haine à peine voilée à Harry Potter. Il semble quasi certain que la cicatrice sur son bras gauche ne soit rien d'autre qu'une tentative désespérée de cacher ce passé honteux.
Les rares personnes qui le connaissent un peu plus personnellement, savent qu'il a choisi de fuir le monde sorcier pendant une longue période, avant qu'il ne trouve l'amour en mer. La raison de sa fuite, qu'il refuse d'admettre, est qu'il a réalisé avoir été manipulé et cela a meurtri sa confiance dans les sorciers, qu'importe leur sang. Il a alors choisi de vivre une vie sans magie, en devenant marin de chalutier et autre bateau de pêche moldu. C'est lors d'une sortie en mer, qu'il rencontra celle qui devint sa compagne : Elenna Priest . Les enfants de sa compagne, devinrent peu à peu comme ses propres enfants, même si ces derniers n'ont jamais été au courant de leur... couple, et à la mort de cette dernière c'est naturellement qu'il choisit d'honorer sa demande: protéger Hilary, quitte à retourner dans le monde sorcier, afin de l'accompagner sur le chemin vers la maturité et l'age adulte. C'est ainsi qu'il chercha un job afin de se rapprocher de Hilary , et accepta d'être garde chiurme heu chasse à Poudlard. Malgré tout, il rentre souvent chez lui à Whitby pour visiter Willem, l'adulte des deux enfant d'Elena, moldu et accessoirement tuteur d'Hilary. Ben rentre le plus souvent possible à Whitby, par ailleurs, la mer lui manquant.

Depuis son arrivé (remarquée) à Poudlard, Ben, passe une partie de son temps à entretenir l'immense parc du château et les abords du lac, profitant souvent le soir après les cours de la présence de Hilary, à qui il offre une tisane. Il s'efforce d'être comme un parent à défaut d'être un père. Le frère de Hilary : Willem, a un rapport moins fort avec Ben, la disparition de sa mère l'a affecté profondément, et il voit plus Ben comme un ami de la famille que comme un parent. Malgré tout, Ben ne le laisse pas à l'abandon et s'occupe régulièrement du jeune adulte (moldu), bien qu'il soit la plupart du temps absent.
Sa compagne : Elenna Priest , mère de Hilary et Willem (bien qu'ils aient en réalité été adopté), récemment défunte. Il semble à Ben, que c'était l'amour de sa vie, et le blues, le prend quand il repense à elle. Il se considère presque comme un veuf, bien qu'ils ne se soient jamais mariés, ni mis en couple convenablement.
Enfin Anvia, son rat, le suit absolument partout. Il n'est pas rare, que son rat s'installe sur son épaule ou se réfugie dans une de ses poches. Benjamin et Anvia, partagent un lien très fort, certains diraient presque que Ben est gaga de son animal. Ceci dit, cette facilité à établir un contact amical avec un animal, quel qu'il soit, semble être une qualité de Benjamin, et prouve son aptitude à tenir le poste de garde-chasse.

Benjamin arriva en transplanant à la gare de Pré-au-lard, le ciel était ombragé, et tandis qu'il se dirigea vers les calèches et qu'il aperçut pour la première fois les Sombrals. Il ne pu s'empêcher d'avoir une pensée pour sa bien-aimée. Ce souvenir ravivé, le plongea dans un triste rêve. Il rêvassa à ce qu'aurait été sa vie, si elle n'était pas morte, tandis que les sombrals tiraient doucettement mais sûrement la calèche vers l'enceinte du château. Le brouhaha assourdissant des élèves le tira de sa rêverie. Il évita soigneusement les élèves, et alla vers la grande salle, tout en replongeant dans sa rêverie. Inconsciemment, il pris le chemin en direction des cachots avant de réaliser son erreur. Il maugréa et fit demi-tour, et se rendit à la grande salle par la grande porte. Fichtre pensa t-il en voyant que les premières années étaient déjà en train d'être répartis. Il traversa alors la salle, conscient que des dizaines d'yeux le suivait du regard. Il pris son courage à deux mains entre deux répartitions et alla s'installer au banquet. Une fois assis, il chercha Hilary du regard, et fini par la trouver. Il lui fit un signe discret, que Hilary n’aperçut pas. La directrice, se leva alors, une fois le dernier élève réparti. Et elle fit un discours. Ben ne pus s'empêcher de penser au discours que Rogue avait fait lors de sa 4ème année à Poudlard. Une époque qu'il s'efforçait d'oublier. Tout d'un coup, il entendu son nom, « […], notre nouveau garde-chasse.[...] ». Il s'efforça de faire comme s'il avait écouté et fit un signe de la main à l'assemblé. Le banquet commença enfin et il se concentra sur son assiette afin de rester plongé dans ses pensées. Il finit par se prendre conscience qu'il était de retour dans cet école, qui l'avait amené à s'exiler de la société Sorcière. Il eut un rictus satisfait, et se dit qu'en effet, c'était une belle façon de prendre sa revanche.